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深得康熙恩宠。他三十三岁（康熙二十九年）就任苏州织造，三年后移任江宁织造，康熙四十二年起与妻弟李煦（１６５４－１７２９）隔年轮管两淮盐务。

曹寅原配顾氏早亡，后娶李煦父李士祯族弟李月桂之女李氏为妻。生二女，皆为王妃，其中长女曹佳于１７０６年嫁镶红旗王子讷尔苏。另一女于康熙四十八年（1709年）　出嫁，亦为王妃，嫁何人不详。同年，母亲孙氏去世，享年７５岁。这年，曹寅在给康熙的奏折中说：　“臣有一子，今年即令上京当差，送女同往，则臣男女之事毕矣。”

此　此前曹寅有曹颜曹珍两子先后夭折，曾过继子嗣曹顺，当时年仅九岁，后来曹寅又让曹顺返归本支。康熙二十八年　（1689年 ）　曹寅生曹顒（小名连生），时年曹寅３２岁，曹顒是他唯一的亲生儿子。自当视为曹家正宗一脉。

康熙三十八年　（1699年　）四月初十日，康熙南巡至于上元，以织造署为行宫。回程亦复驻此。寅奉母以见，帝书“萱瑞堂”赐之。康熙四十二年　（1703年　）二月二十六日，康熙帝南巡至于上元，以织造府为行宫，任命曹、李二家任巡盐御史，兼管两淮盐政。以十年为期，逐年交替。康熙四十四年　（1705年　）　三月，康熙帝南巡至于上元，以织造府为行宫。曹寅、李煦因接驾有“功”，分别加授光祿寺卿、通政使司。康熙四十六年　（1707年）　康熙帝第六次南巡，二月十二日，舟泊滕县新庄桥，寅等三织造与群官迎朝。三月初六日，至江宁，驻城内，以织造府为行宫。

这样算来。曹寅从康熙二十九年出任苏州织造，两年后又调任江宁织造。曹寅和他的儿子曹顒继子曹盍�谓���欤��苯�氖�辍！�

在曹寅担任江宁织造的二十年中，康熙一共南巡六次，曹家共“接驾”四次。若连苏州李煦家及扬州曹、李二家兼管的两淮盐政合计，曹、李两家共“接驾”十二次。皇帝出巡，每处建一处行宮即需一二十万两银子。其挥霍浪费惊人。曹、李两家每年都有巨额亏空，这就为曹李两家后来的衰落埋下了祸根。

到康熙五十一年，朝廷对江宁织造巨额亏空有所觉察，并不断有人参劾曹寅。当时查出历年亏空银五十余万两。两淮总督噶礼要求公开弹劾曹寅，作为九五之尊的康熙深知亏空缘于自己多次南巡挥霍所致，更兼胤礽，胤禛等王子贪婪无厌，经常到李、曹两府取银子。康熙一时处于两难境地，一方面，他无法向群臣交代亏空去向，另一方面，他与曹寅情同手足，也不想让曹寅人头落地，成为冤鬼，如是炮制了一个瞒天过海，人死账亡的两全妙策：让曹寅假死。他当然不会批准噶礼弹劾曹寅的奏折。但事关重大，康熙不得不私下告诫曹寅和他的大舅子李煦，必需设法补上亏空。而可想而知，曹寅是“无财补天”。于是康熙五十一年七月，就传出了曹寅“一病不起，死在扬州”的消息。而且立即就有李煦的一份奏折送至北京，奏折上说：曹寅弥留之际，核算出亏空库银二十三万两，曹寅已经没有资产可以补上。

如今，在清史档案中，关于曹寅“死”前后的奏折，曹寅写的是一份难找，而李煦的是一份接一份，兹抄录两份如下：

康熙五十一年七月十八日　李煦上奏康熙帝：

江宁织造曹寅于六月十六日自江宁来至扬州书局料理刻工，于七月初一日感受风寒，卧病数日转而成疟，虽服药调理日渐虚弱。臣在仪真（今仪征）视掣，闻其染病，臣随于十五日亲至扬州看视。曹寅向臣言，我病时来时去，医生用药不能见效，必得主子圣药救我，但我儿子年小，今若打发他求主子去，目下我身边又无看视之人，求你替我启奏如同我自己一样，若得赐药尚可起死回生，实蒙天恩再造等语。臣今在扬州看其调理，但病势甚重，臣不敢不据实启奏。

同月二十三日，李煦又上奏说：

曹寅七月二十三日辰时身故。

江宁织造衙门历年亏欠钱粮九万余两，又两淮盐商欠钱粮去年奉旨官商分认，曹寅亦应完二十三万两零，而无资可赔无产可变，身虽死而目未瞑。此皆曹寅临终之言。臣思曹寅寡妻幼子，拆骨难偿，但钱粮重大，岂容茫无着落。今年十月十三日臣满一年之差，轮该曹寅接任。臣今冒死叩求，伏望万岁特赐矜全，允臣煦代管盐差一年，以求所得余银令伊子并管事家人，使之逐项清楚，则钱粮既有归着而曹寅复蒙恩全于身后。

康熙对这份奏折的御批寥寥数语：

曹寅与尔同事一体！此所奏甚是！惟恐日久尔若变了，只为自己即犬马不