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常工作到深夜，睡得很晚；早上通常8点钟醒来，躺在床上读报纸、公文和电报；然后躺在床上接见下属，口授各种命令和指示；到了中午他从不放弃早在年轻时去古巴采访中养成的午休习惯；只有下午到晚上他才起来出席各种会议和有关活动。

丘吉尔此时面临的形势非常严峻。德国人在欧洲大陆的进军十分顺利，势如破竹，不仅荷兰和比利时人无法阻挡，就连一直被视为欧洲最强大的法国陆军也败下阵来。德军的装甲师团和轰炸机群蜂拥而来，从比利时境内越过阿登山脉和马斯河，于5月14日冲破了法军在色当和迪南的防守阵地，把法国第二军和第九军打得落花流水，溃不成军。德军的这一胜利不仅威胁着被牢牢牵制在北部的盟军后方，也使东南边德法边境上耗资巨大、号称固若金汤的马其诺防线成为废物。5月14日晚，荷兰军队向德军投降。局势非常危急。法国总理雷诺给丘吉尔发来电报，声称法国陆军已顶不住德军坦克与轰炸机的联合进攻，请求再派10个以上的空军中队进行增援。丘吉尔认为，“在我们帝国的心脏进一步暴露在敌人面前之前，我们应该等一等再说”。因此英国方面的决定是，准备派出10个空军中队，但其中6个中队最终是否派出，要根据战局的实际发展而定。

但在第二天清早给丘吉尔打来的电话中，这位法国总理不再提要求增援的事，他沮丧地告诉丘吉尔：“我们被打败了，我们打输了这场战争。”丘吉尔不敢相信自己的耳朵，迟疑了一下后他反问道：“不可能这么快吧？”但是雷诺在电话中几次重复了刚说的话，于是丘吉尔说，他准备当天亲自去法国与雷诺面谈。

此时丘吉尔已预感到法国最终将会一败涂地，英国不久就将失去最后一个主要的盟国。因此他在成行前，即5月15日下午起草了向罗斯福总统紧急求援的电报。这一举动虽经内阁同意，但为了保持联络的非正式性质，署名仍用的是“前海军人员”。电报说：

“我虽然变换了职务，但我相信你不愿意中断我们之间的密切的私人通信。正如你必然知道的那样，局势已迅速地恶化了，敌人在空中显然占了优势，他们的新技术正在法国人的心中产生深刻的印象。我本人认为，地面战争才刚刚开始，我很想看到群众都参加战争。直到目前为止，希特勒还是在用特种坦克部队和空军作战。那些小国简直像火柴杆一样，一个一个地被粉碎了。虽然还没有肯定，但我们必须预料到，墨索里尼也将急急忙忙地插手进来参加对文明国家的劫掠。我们预料，在不久的将来，我们这里会受到空中袭击以及伞兵和空运部队的袭击。我们对此已有所准备。如果必要的话，我们将继续单独作战，我们是不怕单独作战的。

“但是，总统先生，我相信你会认识到，美国的呼声和力量如果压抑得太久，也许就起不到什么作用了。你将看到一个完全被征服的纳粹化的欧洲很快就会出现在眼前，这个压力也许是我们承受不了的。我现在要求的是：你宣布非交战状态，这就是说，你们除了不实际派遣武装部队参战外，将尽一切力量帮助我们”。接着丘吉尔提出，要美国借用“四十或五十艘较旧驱逐舰，以弥补我们现有舰只和我们从战争开始时就着手建造的大批新舰艇服役之前的差缺”。此外，希望美国提供数百架最新式作战飞机以及一批急需的防空设备、弹药和钢材。丘吉尔还说：“只要我们还能付美元，就继续用美元购买；但是我有理由深信：即便我们付不出钱，你也会照样把物资供给我们的。”

5月15日下午5时半，丘吉尔飞抵法国巴黎。在政府所在地凯多塞，他发现政府各部已在焚烧文件卷宗。他见到法国政府的主要人物雷诺、达拉第、博杜安和甘末林等“都愁容满面”。丘吉尔询问“事情究竟严重到了什么程度”，甘末林将溃败的惨状作了介绍，并说已无法进行反击了。沉默了一段时间后丘吉尔又问：“战略后备人员在哪里？”甘末林摇了摇头，耸了耸肩，回答说：“一个也没有了”。丘吉尔被惊呆了，他后来曾对此写道：“我不得不承认，这是我一生中听到的最意外的事情之一。”甘末林又要求提供空中支援；丘吉尔考虑后，要求内阁按法军要求的10个中队派出歼击机，“以便给法军以恢复勇气和力量的最后机会。我们如果拒绝法国人的要求并因此而招致败绩，我们将愧对历史。”

晚上，丘吉尔向几位法国领导人作了长篇讲话。博杜安曾记述道：“他向他的同行们指出：如果法国被入侵和被打败了，英国仍将继续战斗。……他的这些话对保罗·雷诺产生了强烈影响，使雷诺增强了信心。丘吉尔是位抗战到底的英雄。”