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一年。这年9月，香港十八区业余歌唱大赛如期举行。由于上次参赛失败，张学友不想再报名，但是一位要好的朋友硬是为他领了报名表回来。在妈妈和朋友的鼓励下，张学友决心再搏一次。

张学友参赛所选的歌曲是关正杰唱的《大地恩情》。结果，在这场由香港电台举办的歌唱大赛中，张学友夺得了冠军。

香港无线电视台艺人部经理冯美基看中张学友的实力，她认为张学友嗓音条件极佳，尤其适合唱情歌，当下便和张学友商谈签约之事。不久，宝丽金唱片公司又派人前来与张学友签约。

1985年，“宝丽金”推出了张学友的第一张唱片《微笑》，销量超过20万张，可谓一炮打响。

以后，香港有名的耀荣娱乐制作公司老板张耀荣找上门来，为张学友操办了他的第一次演唱会。六场演唱会结束，张学友共获报酬30万港元。他将这笔钱用来买了房子，以改善家人的居住条件。

1986年1月，香港电台第8届（1985—1986）“十大中文金曲”揭晓，张学友的《情已逝》名列其一，此歌同年还在无线电视设立的“劲歌金曲”中占有一席。尤其令人眼热的，是张学友一举夺得了此届“十大中文金曲”的“最有前途新人奖”金奖。此后，张学友成了“金牌经理人”陈自强门下的红艺人。

1986年，张学友开始步入影坛。这主要是因为光唱歌收入不多。他参拍的第一部电影是《霹雳大喇叭》，由于导演不满意他的打斗表演，曾为一个镜头吃了导演60个“NO”。

最初演电影，张学友一直充当配角，第一部片酬只4万港元。后来在《痴心的我》一片中，张学友与女演员罗美薇饰演一对情侣。不久便传出关于两人的绯闻。当时二人均予以否认，直到1987年1月，张学友才公开承认与罗美薇的恋情。

1988年，是一个令张学友痛苦的年头。他的唱碟销量不断下降，虽然有过头一张碟卖掉20万张的辉煌业绩，但到第三张只卖了5万张，第四张跌得更惨，只卖掉2万张。歌唱事业不顺，爱情又遭挫折，新年不久，罗美薇正式宣布与张学友分手。

造成这种局面，张学友本人有很大责任。在这之前，由于事业上的成功，他变得狂起来，大肆酗洒闹事。有一次在梅艳芳的生日宴会上，他借酒装疯，乱扔蛋糕，朋友们纷纷指责他“太不给主人面子”。还有一次晚上，他又喝醉了酒，与人撞车，结果被人家痛打了一顿。从此，张学友酗洒、闹事、自以为是大牌之说被传媒炒得沸沸扬扬，导致1988年他出席“饥饿三十”演唱会，一出场观众席上就嘘声四起。

在朋友和家人的劝诫之下，张学友决心振作起来，重塑自己的形象。经过努力，张学友在歌坛和影视圈找回了自己失去的感觉，事业又有新的发展。

1990年元月，在第12届香港“十大中文金曲”颁奖活动中，张学友以歌曲《LINDA》，从“红粉兵团”中抢得一席之位。同年，他还以自己出色的表演，荣获台湾金马奖的“最佳男配角”奖。他出演的影片是根据金庸的同名小说改编的《笑傲江湖》。他在片中饰演一名奸角。

为了重塑形象，他在慈善捐赠活动中刻意表现自己，在1991年的一次慈善捐赠仪式上，他一次就捐出25万港元。

80年代末至90年代初，香港歌坛刮起一股“隐退”之风，比如老天王歌星谭咏麟，另外还有张国荣、许冠杰、梅艳芳等，这为大批新秀登上歌坛提供了机会。

1991年元月，第13届“十大中文金曲奖”的得主，果然大多是一些新面孔，其中包括李克勤、蒋志光、张洪量、草蜢、伍思凯以及叶倩文。另外，后来成为张学友强劲对手的刘德华，也是这时从影视圈杀向歌坛，首次获得十大金曲奖，从此翻开歌唱生涯的辉煌一页。

与上述新秀相比，张学友算得是一员老将了，他以一首《夕阳醉了》登上本届“十大中文金曲”榜。

为扩大战果，1991年，张学友陆续推出三张唱片，分别是《情不禁》、《一颗不变心》、《爱你多一些》，销量均超过了10万张。这一年，张学友还参加拍摄了十多部电影，包括《豪门夜宴》、《黄飞鸿》、《旺角卡门》等。

这时有人批评张学友电影拍得太多，张学友解释说：“拍电影纯粹是为了挣钱，出唱片赚不了多少钱，而一部影片的酬金就超过了几张唱片的分红。”

此时，刘德华与张学友的竞争之势已经形成。张学友是以歌唱为本行，为钱从影；刘德华则是“唱而