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倒了多少少女。广告片拍多了，郑伊健对进入娱乐圈有了一些向往，但使他下决心投身娱乐圈的则是一个陌生人。

那年郑伊健看新秀歌唱大赛，看到一个唱得很差的娘娘腔的男孩也来参赛。他想，唱得这样差都敢上台，我怎么不可以？于是他也报了名。不过他不敢一个人去试音，硬拉着同学的姐姐一同合唱，结果进了前l00名。

几天后，电视台来电话，说他的外形不错，让他去试镜，古装的、时装的，折腾了大半天，通过了考试，由此进入武术艺员进修班学习。

郑伊健性格羞涩，不爱说话，加上紧张的缘故，三个月后结业时因成绩差被淘汰了。之后，郑伊健在写字楼找到一份文员的工作，做了几个月，他觉得自己不适合这种工作。

这时“无线”艺员训练班招考艺人，他觉得自己喜欢演戏，决定再试一次。这一次，他成功了。

郑伊健加入“无线”后不久被调入节目组，主持儿童节目《四三0穿梭机》。

郑伊健主持这个节目有两年时间，不过，他看到同期训练班的同学大多做了电视剧的主角，拍剧一套接一套，自己却像停了下来，心里不是滋味。经过他的努力争取，又回到了戏剧组。在调回戏组的三个月中，没人安排工作给郑伊健做，使他对前途感到十分迷惘。这时，监制李国立开拍电视剧《天若有情》，想让郑伊健演一个带有同性恋倾向的外国留学生，戏的分量较重。初次演戏就演一个有损自己形象的角色，郑伊健内心很不情愿，但比没有工作做还是强。

此后，郑伊健出演了《血玺金刀》、《蜀山奇侠之仙侣奇缘》、《中神通王重阳》、《九反威龙》、《南帝北丐》、《金蛇郎君》、《孤星剑》、《婚姻物语》、《笑看风云》等20多部电视剧，成了备受无线电视台力捧的当家小生。

他与女星陈松伶外形相配，曾六次合作饰演情侣，是最受观众喜爱的一对“情侣拍档”。近几年评选的“十大最受欢迎电视艺人”活动中，郑伊健均榜上有名。郑伊健受到了电影导演的青睐，于是又向大银幕进军。

1992年拍摄了第一部电影《现代应召女郎》，饰演一个怕羞、善良、正直的大男孩，由于性格和自己较为相似，郑伊健演得很好，被提名角逐电影“金像奖”的“最佳新演员”奖。

接着又受到了著名导演王晶的赏识，从《追男仔》开始，不断有演出机会，并以第一男主角的身份出现在银幕上。

郑伊健参演的电影虽不算少，但始终未能在票房上取得好成绩，很多人都认为郑伊健缺乏号召力，但王晶却坚信郑伊健能够比当年的刘德华还要红，只是现在没找到适合的角色让他演。

1995年底，王晶在看了漫画《古惑仔》后，觉得书中那个智勇双全、有情有义的“古惑仔”简直就是为郑伊健“度身订造”的，于是花重金买下漫画版权，投资开拍电影《古惑仔之人在江湖》。事实证明，王晶的确独具慧眼，此片不仅票房极好，而且郑伊健塑造的“古惑仔”一角也大受欢迎。

电影公司趁热打铁，又拍了续集《猛龙过江》、《只手遮天》，郑伊健一时红得发紫，这连续推出的几部影片带动了整个香港影坛，一时间，描写“古惑仔”的影片纷纷出笼。

1996年，郑伊健主演的文艺片《百分百感觉》，也创下了2000多万港元的票房佳绩，续集《百分百FEEL》》，又创了近2000万港元的票房。

与拍戏、拍电视相比，郑伊健对唱歌的兴趣更大。1992年，郑伊健推出了首张个人专辑《不要哭了》，但销量平平，外界对他的唱功评价也是贬多褒少。但唱片公司对他很有信心，认为他必有出头之日。

郑伊健跟着当红歌星陈洁灵学唱歌，对提高歌艺大有帮助。次年，他的第二张专辑《撒哈拉》推出，销量达到白金数字，至此观众算是接受了他。此后几年，郑伊健在歌坛迅速崛起，一连推出了多张粤语专辑，销量均有几十万张，唱功也大有进步。

早在几年前，台湾不少唱片公司就与他接洽，想为他出国语专辑，只是郑伊健的国语说得太差，这个计划只好搁浅。直到1996年，在台湾歌迷强烈要求下，郑伊健苦练国语，终于出版了第一张国语专辑《爱发狂》，当年底他被台湾歌迷评为“十大偶像”之一。

在1997年初揭晓的香港乐坛三大奖颁奖典礼上，郑伊健主演的电影《百分百感觉》获叱咤乐坛“最喜爱的华语片”大奖；在劲歌金曲颁奖典礼上，他的《发现》入选“十大劲歌金曲”及“最受欢迎