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旧领萨摩、大隅两国。

岛津家久在会晤了丰臣秀长，商讨完投降事宜返国后不久，于六月初五猝死于佐土原城，时年四十岁，使岛津氏失去了最出色的将才。凑巧的是，六月十五，吉川元春之子吉川元长病死于日向，父子二人都病死于军中，吉川氏却未分得半寸土地，可能是因为元春一直反对毛利氏作为秀吉的马前卒，而使秀吉心存芥蒂吧。

却说天正十六年（1588）正月，奥州地区的大崎氏发生内讧，“独眼龙”伊达政宗趁机派浜田景隆、泉田重光、留守政景率军一万冒雪攻入大崎氏领地，围攻其本城　中新田城。面对大崎军的殊死抵抗和严寒大雪，伊达军攻城月余却毫无所获，不得已于二月初二撤退。不料，就在撤退途中，家臣黑川晴氏　被策反，反击并重创了伊达军。佐竹、芦名等伊达氏夙敌趁机联合，再度从南部攻入伊达氏领地。政宗之母保春院是最上义守的女儿，由于政宗右眼失明，容貌不佳，因此她不喜欢政宗，而偏爱政宗之弟小次郎。趁伊达氏战败之机，保春院暗中联络最上氏当主、自己的兄弟最上义光，阴谋推翻政宗。

最上氏源自足利一族的斯波氏，是“奥州探题”斯波义兼次子斯波兼赖的后代，世袭“羽州探题”之职，居于最上川以东的村山一带。最上氏曾依附于伊达氏，但在“天文之乱”后，脱离伊达氏独立。最上义光可算是一个传奇人物，十六岁时与父亲最上义守畅游温泉，不料一天半夜遭山贼袭击，义光不慌不忙，瞅准时机，拔出太刀斩杀贼首，山贼余众一哄而散。但义守一向偏爱次子义时，虽觉得义光此举机智勇敢，但认为他行事傲慢，欲废长立幼（记于《羽阳军记》）。长期的父子不和最终使义光发难，在二十九岁时诛杀亲弟，迫使父亲归隐，抢夺了家督之位。但众家臣对他的谋逆之举极为不满，领内的天童、上山、东根等城的城主，以及更远些地方的伊达辉宗、北方的武藤氏、小野寺氏都虎视耽耽。面对众多敌人，义光首先利用“和亲”政策，联合了天童氏的盟友延泽满延，于天正五年（1577）消灭了天童赖澄，同年又消灭了东根氏。翌年，以　里见越后守　为内应，义光暗杀了　上山城　城主上杉满兼，夺取了上山城。不足三年，义光便稳定了领地。在内政方面，义光也颇有建树，他拓宽最上川以方便行船，又开采野边泽以挖掘银山。在外交方面，义光先后降服了小国城、鲑延城，同时联合佐竹、芦名、大崎等豪族对付原先支持弟弟义时的伊达氏。天正十一年（1583），义光派人暗杀了庄内的尾浦城城主　武藤义氏，翌年又暗杀了谷地城城主白鸟长久。天正十四年（1586），义光率军击退小野寺氏的入侵。翌年，以武藤氏家臣东禅寺义长为内应，最上军攻落尾浦城，迫使新城主武藤义兴自尽。

在得到政宗之母保春院的来信后，义光起兵五千，宣布支持大崎氏。面对内忧外患，政宗毫无惧色，采用“打一拳头，再给一甜头”的策略，首先恐吓住弟弟小次郎，然后又像母亲许愿，表示要将本城山形城让给小次郎。保春院志得意满，马上致信义光，使其斡旋调停矛盾，最后伊达氏和大崎、最上两家议和。与此同时，政宗率兵南下，对抗佐竹、芦名联军。见敌人已有准备，联军只得败兴撤出伊达氏领地。由于武藤义兴的养子武藤义胜是上杉景胜治下的村上城城主本庄繁长的次子，在尾浦城被最上军攻陷后，武藤义胜逃到越后的小国城，并向父亲求援，本庄繁长遂同武藤义胜一起率上杉军攻入庄内。东禅寺义长在受命管理庄内时，横征暴敛，招致百姓不满，庄内各豪强对东禅寺义长这种买主求荣之徒甚为不齿，听说武藤义胜领兵杀回，便纷纷投靠。上杉军也在突破最上氏在边境的两座城池后，在大宝寺城、尾浦城之间三条河川流经的　十五里原　布阵，迎战东禅寺义长。由于内应泄漏了情报，东禅寺义长的偷袭遭到惨败，溺毙于千安川的最上军士兵不计其数。东禅寺义长、东禅寺胜正兄弟和草刈虎之助战死，最上氏的尾浦城、大宝寺城也随即失陷。义光连忙领兵接应，但为时已晚。

得知最上氏与上杉氏之间的冲突，秀吉向关东和奥州发布了“惣无事令”。天正十七年（1589），秀吉的盟友上杉氏接管了庄内地区，最上军退走。芦名氏当主芦名义广是佐竹氏当主佐竹义重的次子，因此强大的芦名氏已变成佐竹氏的附庸，而芦名义广的尖酸刻薄更遭致众多家臣的不满，一些人甚至暗通伊达氏，答应在伊达军*芦名氏时作内应。在与北方的大崎、最上两家议和后，政宗准备与南方的劲敌芦名氏一决高低，可秀吉的“惣无事令”却让奥州地区全面停战。当时，关东和奥州地区的大名