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长教　也开始向晴元挑衅，并与其交战于嵯峨。此时，将军足利义晴与晴元之间的矛盾也日趋激化，天文十六年（1547）七月十九，晴元派兵攻击义晴的北白川城，义晴携家眷仓皇逃往近江的坂本。在南近江守护六角定赖的斡旋下，双方达成和睦。义晴返回京都后被迫辞去将军职务，由嫡子足利义辉继任第十三代征夷大将军。

幕府内乱刚刚平定下来，作为细川氏谱代重臣（谱代重臣：家族世世代代都作为主公的家臣，甚至重臣）的三好氏却背叛了主家。当主三好长庆曾经因晴元听信谗言误杀了其父三好元长而长期漂流，后来在家臣的斡旋下重新归附细川氏。年幼的长庆在继任家督后，便展示出了他的雄才大略，可谓一代枭雄。经幕府同意取得河内十七处御料地的知行权后，十七岁的长庆掌控了半个摄津国，从而取得了日后对抗晴元的资本。随后，长庆展开了风风火火的对外战争。二十二岁时，他联合游佐长教在河内击破细川氏重臣木泽长政，斩断晴元的一条臂膀，在河内取得根据地。天文十六年（1547），游佐氏返过头来联合晴元反对长庆，二十七岁的长庆很快便降服了游佐氏。不久，由于发生*，晴元不得已请长庆率兵进京，与柳泽元俊一起*京都的一揆。晴元非但没有感谢长庆的勤王之功，反而在同年七月密谋欲借此次长庆进京之机废掉他的家督之位，让自己的重臣三好政长继承三好氏，政长正是当年进谗言导致长庆父亲惨死的元凶。长庆得到消息气恼不已，随即与细川氏完全决裂，并在京都与之展开对峙。得到细川氏支持的政长兵力远远超过长庆，于是长庆利用外交手段，请出六角定赖从中斡旋，双方这才罢兵。

天文十八年（1549），长庆转而拥护细川氏纲。长庆的四弟、有“鬼十河”之称的十河一存也应邀参加了*晴元的战斗，并一举攻破三重城。因与晴元有旧交，一存不忍从背后下手，于是渡过淀川与长庆会合。六月廿四，在摄津的江口合战中晴元一方惨败，一存讨杀政长，立下首功，晴元家臣八百余人殁于阵中，管领家的实力损失殆尽。江口大捷后，长庆开始向京都进军。三好长逸与十河一存的军队在进京途中遭到细川与足利联军的顽强抵抗，受到重创的一存对此败耿耿于怀。晴元又与六角氏新当主六角义贤达成同盟，两家联军与长庆在京都五条河原对峙，双方你进我退，胶着不下，随后战事以联军撤出京都而告结束。失去细川氏保护的将军义辉在二条城固守失败后，与父亲义晴逃往南近江的坂本城。面对晴元的没落，近畿地方的小豪族开始倒向三好氏一方。天文十九年（1550），长庆拥氏纲入主京都。在其后的两年里，三好军和细川、六角联军在京都展开数次大战，但联军一直处于劣势，战火使得京都的鹿谷、相国寺皆被烧毁，双方实力也消耗巨大。

长庆发现军事对抗无法击败细川氏，于是再次使用外交手段。天文二十一年（1552）正月，六角定赖病故，早已臣服的浅井氏趁机抬头，联合京极氏刮起强烈飓风，搞得六角氏手忙脚乱。长庆趁机说服六角义贤从中斡旋，成功与将军达成和睦，并将义辉迎回二条城，此举使得晴元一方陷入孤立局面。兵败后，晴元剃发逃至若狭。同时，氏纲被拥立为幕府管领，他也是室町幕府的最后一任管领，实权却被长庆掌握，细川氏在近畿领地的统治权被三好氏接管，这标志着细川统治开始崩溃。

流亡在外的晴元并不甘心，又多次率兵与长庆对抗。在争斗中，大得寺、三钴寺、善峰寺等古刹都被长庆焚毁。天文二十二年（1553），三十三岁的长庆终于在京都西郊彻底击溃晴元的军队。晴元于乱军中逃出生天，投奔义辉处。长庆拥立的义辉性格倔强，脾气火爆，被人称为“强情公方”，他显然不明白自己此时的处境，斗胆收留了晴元。在晴元的挑拨之下，不愿作三好氏傀儡的义辉重新反对长庆。但在京都灵山城之战中，义辉再次被长庆击败后又逃到南近江，投靠六角氏，开始了六年的流亡生涯。六角氏既是最令幕府头痛的大名，又是落难将军的保护伞，正所谓亦敌亦友，这也是乱世中得以生存的重要法则。

在长庆执掌近畿的时候，发布了一系列新政策，使由于战乱而萧条的近畿，特别是京都重新焕发了生机。他在摄津的本兴寺颁布了　内贵布祢屋敷　的五项条款，修改了洛中苛赋，对京都大德寺颁布了三条禁令。

就在长庆攻略近畿、与晴元的复仇军队争得你死我活的时候，他的弟弟们也开始在各地扩展势力。

二弟三好义贤原来是阿波守护细川持隆的家臣，在与游佐长教的争斗中战功卓著。长庆在成功占领京都、