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，颇感孤寂，尤其在清灯照壁，冷雨敲窗的时侯，想起结发妻子李道清，更想起被自己仓促殡葬的徐霞客。那时夫妻之间志同道合，过了多少温馨的黄昏，如今却形单影只，茕茕孓立，难以排遣心中的凄凉，寂寞和悒郁。

于是杨云史开始涉足妓院。陈美美是武汉的名妓，人长得不算十分漂亮，却一份孤傲的性格，高挑身材，落落大方，而且颇具才情，杨云史一见钟情。

这时的杨云史已年近半百，华发红颜，夜夜与陈美美出双入对，武汉报刊纷纷竞登这一艳闻。有些传播媒体，居然按日登载他们的起居。杨云史的朋友们代抱不平，只要杨云史点头，就打算对这些报刊施加压力，杨云史一笑置之，写了两首曲寄给报刊作为回答：其一：

妓女千千万万，嫖客万万千千，轮我做了嫖客，便闹得瘴气乌烟。我也莫名其妙，君听其自然。

其二：

报是他出版自由，嫖是我个人自由，要怪他家家报馆，先怪我夜夜春楼。只要风流不下流，这其间何必追究？

陈美美慧眼识名士，她的关心、体贴、妙解风情，使得心情萧瑟的江东才子深感慰藉。陈美美是不俗的女子，自然不会用职业性的手法笼络杨云史，而是一片纯情，杨云史也以大量的热情投入到她的身上。那时杨云史的许多诗句中，都能隐约看到陈美美的靓影，像是：“夜半入门人已醉，手扶花影下雕鞍。”“酒后春寒行不得，军中刁斗已三更。”“何因软语甜如蜜，皓齿无声啮荔枝。”于是“风流小杜”的名声不胫而走，讲得恶毒一点的干脆叫他“娼门才子”。

提到“风流小杜”这个称号，就要讲到杨云史与梅花的关系。杨云史爱梅、咏梅、画梅的嗜好，可以直追宋代隐居孤山自称“梅妻鹤子”的林和逋。吴佩孚曾经为此赠给杨云史一联：天下几人学杜甫，一生知已是梅花。

杨云史所画的梅花，真可说得上是：“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏。”但他画的梅花从不轻易送人。除了为吴佩孚画了一幅巨幅梅花外，在武汉特应陈美美之请，在彻夜春雪中，红袖添香里，画成腊梅屏幛四幅，兼题八首七言绝句，其中有句是：“江郎彩笔犹昔，画了长眉画折枝；近来英年消磨尽，只画梅花赠美人。”于是好事者称他是“风流小杜”。

特别的爱给特别的你，杨云史投之以木瓜，陈美美报之以裙裾。革命的北伐军彻底摧垮了吴佩孚的主力部队，吴佩孚西走白帝，辗转入川。在革命烈火迅猛，抓住就会杀头的情况下，杨云史没有来得及跟上吴佩孚逃跑的步伐，多亏陈美美把他藏在香闺中，方得顺利脱险，过了那个革命风浪尖。藏在陈美美的香闺中，杨云史天天画梅题诗，选出最好的一幅送给陈美美，上面题有两首绝句：其一：

戎马经年衣满尘，强欢暂醉暗伤神；平生热泪黄金价，只赠英雄与美人。

其二：

照眼枝枝红雪堆，胭脂难买好春回；

罗浮以外非春色，从此杨圻不画梅。

杨圻是他四十岁以后所改名字，诗中说从此不再画梅，是他对自身状况的极度悲观。他觉得自己年过半百还得靠一个青楼红粉知已来照顾护持，确实是少年不识愁滋味，到而今识尽愁滋味，欲说还休。名满天下的名士，权倾一时的大人，混到如此进退失据的境地，夫复何言！对此，陈美美不是同情，而是理解。

等到时局稍微稳定后，杨云史决定离开武汉北上，陈美美在临江楼设席为杨云史饯行。那天风吹野花满庭香，陈美美不断劝杨云史多喝几杯，问杨云史什么时侯还会回来，杨云史望着滔滔东去的长江水，不知道哪一天还能见到陈美美，别意阵阵袭上心头，他即席赋诗与陈美美留别：年来范蠡久无家，西塞山前似若耶；

君问归期载西子，春风流水碧桃花。

杨云史走后，陈美美很长一段时间拒不接客。天天把自己关在房里，看着杨云史给她的梅花，题赠的诗词，追忆着他的浓情蜜意，她为杨云史感叹，觉得他“一例霸才难得主，年年沉醉过新丰。”杨云史到郑州后，曾给陈美美寄来一首诗，写道：年年落魄又经年，典尽春衣习醉眠；

天未生涯差强意，将军厚我玉人怜。

既怀念吴佩孚对他的知遇之恩，也难忘陈美美的患难真情，把陈美美与吴佩孚相提并论，使陈美美激动不已。

杨云史不久去了北京，再出关到沈阳，陈美美渐渐地失去了杨云史的消息。由于杨云史的关系，许多人都热衷要她陪客，以抬高自己的身价。陈美美为了排遣对杨云史的思念，为了免除不胜