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陆路要冲。刘宋孝建元年（554年），刘义宣，臧质在上游起兵，东下建康，朝廷遣柳元景、王玄谟等将拒之，叛军兵至芜湖，臧质建议义宣说：“今若以万人取南州，则梁山中绝；万人缀梁山，则玄谟必不敢动；下官中流鼓棹，直趋石头，此上策也。” ； ；＇ ； ；注：《宋书》卷七十四 ； ；臧质传 ； ；＇ ； ；义宣未用，而尽锐攻梁山，为王玄谟等所败。齐永元元年（499年），陈显达据江州起兵，齐东昏侯遣将军胡松扼梁山以拒之。梁末，北齐萧轨与梁降将徐嗣徽等合兵攻梁山，陈霸先立栅扼梁山以拒之。梁山与采石共扼建康上游水陆两路，为建康上游最后的屏障。
与京口、采石二地隔江相对的是广陵和历阳，二地可谓两淮根本。北骑南下，自淮东来者，最终必趋广陵；自淮西来者，最终必趋历阳。南方有事北方，二地则是南方人力、物力的集结地，广陵足以策应山阳、盱眙，历阳足以策应钟离、寿chūn。
广陵即今之扬州，为淮东根本，翼蔽长江。北不得广陵，则无以渡瓜洲；南不得广陵，则无以争淮北。大运河开通以后，广陵扼长江与运河的交汇口，地位更加重要。西汉时，广陵为吴之国都，吴王刘濞据此，煮海为盐，铸山为铜，国用富饶，遂招天下亡命之徒以反汉。三国时，广陵为曹魏所有，曹魏黄初五年（224年），魏主曹丕亲率水军自寿chūn至广陵，yù攻江东；孙权屡争广陵而不得，故其在淮南方向的北伐屡出而无成，最终只得以长江为守。东晋时，广陵为侨立兖州的治所，刘宋因循之。元嘉二十七年北伐，征发民丁，沿江数郡之兵俱集于广陵。孝建年间，竟陵王刘诞受孝武帝猜疑，出镇广陵，刘诞遂营广陵城垣以自固，孝武帝发大兵攻之，始克。梁末“侯景之乱”中，东魏趁利南侵，江北之地尽入东魏，广陵亦为北方所有。隋统一北方，谋并江南，先以扬州总管贺若弼镇广陵；平陈之战中，贺若弼率先渡过长江，攻占京口，从左翼包围建康。隋统一全国，为加强南北联系，开凿大运河，大运河在广陵附近汇入长江。隋炀帝废州置郡，以广陵为江都郡，经常临幸。隋末天下大乱，江都为李子通所据，李子通据江都称帝，国号吴。唐末藩镇割据，庐州刺史杨行密入据广陵，自称淮南留后，尽略淮南之地，建国吴，跨有江淮二十七州。吴后为南唐所代，南唐建都金陵，而以江都为东都。后周显德三年（956年），后周与南唐激战于淮南，后周军乘虚袭占扬州，次年，南唐主请和，尽献江北之地，南唐国势遂弱。南宋建都临安，江淮防线当临安之北，金兵南下，必向两淮。扬州为淮东根本，赵范所谓“扬州者，国之北门，一以统淮，一以蔽江，一以守运河，皆不可无备。” ； ；＇ ； ；注：《读史方舆纪要》卷二十三 ； ；江南五 ； ；＇ ； ；元军突破荆襄防线，东下临安，两淮犹为南宋所守，李庭芝据守扬州。文天祥犹寄希望于两淮，建议宋廷分境内为四镇，将淮西并入淮东，建阃于扬州，截击元军之后，以图恢复国势，未果。明初定都金陵，扬州之与金陵，形势又几同于东晋南朝，后虽迁都于běi ；jīng，但南北二京之间的联系、江南财赋的转输，都须藉大运河，而扬州扼运河之咽喉，其重要xìng自不待言。
历阳即今之和县。自淮西方向南下趋建康，必经历阳。寿chūn、凤阳以南，巢湖当其要冲；巢湖以西，地形复杂，不利大军穿行；巢湖以东，山丘和河道较少，利于大军通行，北方势力南下，多出此途。历阳当此冲要。顾祖禹言：“自昔国于东南，未尝不以历阳为襟要；有事江南者，由寿阳、历阳来者十之七。” ； ；＇ ； ；注：《读史方舆纪要》卷二十九 ； ；江南十一 ； ；＇ ； ；南宋吕祉亦言：“历阳，建康、姑孰之门户。未有历阳多故而江东得以安枕者。” ； ；＇ ； ；注：吕祉《东南防守利便》之江淮表里论 ； ；＇ ； ；孙策据江东，由历阳渡江。西晋灭吴，使王浑出历阳，渡横江。东晋时，苏峻亦由历阳渡横江，袭姑孰而下建康。后赵石虎掠淮南，游骑径抵历阳，江南戒严。梁末侯景叛乱，起自寿阳，并有历阳，再出横江而渡采石，遂入建康。隋灭陈之战中，庐州总管韩擒虎由
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