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演员技巧；他以犀利的言辞奚落嘲弄、讽刺挖苦对方，以严密的逻辑推出有利于自己观点的结论，一针见血地戳穿自由党人在冠冕堂皇的口号下掩盖的政策缺陷，这一切在下院中获得了极大成功。此时他的外貌因其特色反而成为优点：他身材瘦小，眼睛溜圆，上唇恰到好处地留着一撇胡子，因而成为漫画家们绝好的表现对象，由此更加扩大了他的影响和知名度。

19世纪80年代，英国的国际地位正处于急剧下滑的过程中。与正在崛起的年轻工业国德国和美国相反，英国工业增长的速度日趋缓慢。长期延续的经济危机严重困扰着英国社会，促使国内阶级矛盾不断加剧；工人运动日益活跃，以争取工人阶级在议会中享有独立代表权为目的的独立政党工党业已建立。经济的和政治的新形势，迫使英国的保守党和自由党这两大政党不得不从根本上考虑改变自己的既定政策和活动方式，不得不在内政和外交方面探索新的政策思想，不得不实行议会改革，并逐步扩大选民面，力求在变化了的形势下能够对日益增加的选民施加政治影响。保守党和自由党还逐步建立起各自的现代组织结构，以使自己的代表尽可能多地进入议会开展政治斗争。1877年自由党全国联盟成立，有效地联合起各地方组织，进而在1880年的大选中战胜了保守党。当时保守党协会全国联盟虽然也已成立，但由于党内“老年帮”的专横，该组织未能很好地开展活动。现在，伦道夫正是利用党的地方组织领导人的不满，通过“保守党协会全国联盟”这一组织向党内“老年帮”发起了挑战。他公开宣称“全国联盟”应参与制定党的政策，而不应只是党的领导人进行政治斗争的工具。在1883年于伯明翰举行的全国联盟年会上，他发表演讲说：“如果你想赢得劳工阶层的信任，你就应该允许他们参与，而且是积极参与党的领导和党的管理工作，是真的参与而不是装装样子。”他说：“保守党不赢得工人阶级的信任就永远无法恢复自己的力量。如果我们信任工人阶级，我们的利益由他们掌握就会是安全可靠的……，我们应该邀请他们参加我们的党，并且使他们在管理党务方面发挥实际作用。”此前，他的亲密战友沃尔夫和戈斯特在《双周评论》上发表的文章中更加明确地提出，要求改变贵族领袖集团对党务加以垄断的不合理现象。文章指出，保守党地方协会在选举中刚刚获胜，占据党的领导地位的贵族们就争先恐后地出来分享猎物。“一个阶层的势力占据了统治地位。所有独立的政治见解都遭到无情的惩罚……这一切造成的结果是，协会失去了活力，而那些只关心取悦于党的领袖的能说会道的党棍取代了党的正直的工作者。之后不久就遭到了失败……必须彻底改变党的整个组织。”

1884年，伦道夫·丘吉尔出任保守党协会全国联盟主席之后，他和他的追随者与党的实际领导人之间，发生了一场持续了数月之久的复杂斗争。在迪斯雷利死后，保守党的领导权实际上落到了保守党上院领袖索尔兹伯里勋爵和保守党下院领袖斯塔福德·诺思科特爵士手中。他们两人本来对伦道夫组织的“樱草会”就颇不以为然，认为该组织荒唐可笑；后来对伦道夫的争权更为反感。不过，迫于时势的发展和伦道夫政治实力的增强，他们也只好作出一些让步，与伦道夫达成妥协并以协议的方式固定下来。根据协议，伦道夫保证停止对保守党上层的攻击；而索尔兹伯里勋爵则答应吸收伦道夫为前排议员即将其列为党的领导人；并由于“樱草会”组织迅速发展壮大，成员遍布全国各个选区而承认其为党的正式组织。

虽然保守党领导人对伦道夫·丘吉尔采取了忍让态度，但他们始终对伦道夫抱有戒心；对他的野心勃勃、自命不凡虽然隐忍不发，但始终敬而远之。索尔兹伯里的侄子、未来的保守党首相阿瑟·巴尔弗说过：“我倾向于认为，只要伦道夫还没有不忠于党的任何行为，还没有把自己弄到无可挽回的不能令人容忍的地步，我们大家就要避免一切冲突。”由此可见，与伦道夫的妥协只不过是政治上的权宜之计。这也预示着以后发生的伦道夫的政治悲剧之不可避免。

1885年，保守党人在议会选举中获得了胜利。根据选举结果，由索尔兹伯里出面组阁；伦道夫勋爵出任印度事务大臣。伦道夫很快就表明，他能够轻松愉快地胜任大臣的职务。他既能作出重大决策，也能处理好复杂的关系，还能尽职尽责、埋头苦干。他安排了一支增援印度部队的兵力以防俄国入侵；他批准了对上缅甸的兼并以消除不稳定的隐患；他甚至设法使一项遭到女王激烈反对的任命得以批准，使一位很有能力的军人弗莱德里克·罗伯茨