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同的亲友中也有数人相继亡故。这让李叔同深感人事无常。

李叔同十多岁时，见兄长李文熙待人接物，礼貌因人的贵贱不同而有异，心里很是不平，遂反其兄之道而行之，遇到贫贱之人反而态度恭敬，遇到富贵之人反而态度轻贱。

李叔同的成长环境让他拥有了忧郁的气质。1900年，李叔同20岁生日的前一天，次子李准出生。弱冠之年的李叔同没有丝毫喜悦之情，反而写下饱含愁苦之情、感慨韶华易逝的《老少年曲》：“梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪。花事匆匆，零落凭谁吊？朱颜镜里凋，白发愁边绕。一霎光阴，底是催人老。有千金，也难买韶华好。”

1902年11月，南洋公学发生退学风潮。一名学生误将一瓶墨水泼到了一位思想封建的教师座位上，引发了师生间的争执，校方为平息该教师的忿怒，将几名学生全部逐出校门。有学生找到校方解释，竟被校方一同开除，事情一发不可收拾，在多次据理力争无功而返之后，蔡元培与其他几名教师一起愤然离校，特科班的学生为抗议校方的蛮横专制，追随蔡全体退出了南洋公学，李叔同也是其中一员，他的学业就此中断。

是年秋，清庭为庆祝慈禧太后与光绪皇帝重返北京及光绪帝三十岁诞辰，特开恩科。李叔同到杭州应试。此次应试的浙江士子多达九千余人，而正副二榜仅取250名，竞争极为激烈。据资料记载，当时竟有数人毙命于考场之上。浙江的乡试还发生了“闹闱”事件，起事者是南洋公学的二三十个人。据说李叔同并未参加第三场考试，大概与此事有关。第二年秋天，他又千里迢迢的从上海赶赴开封应试，再次铩羽而归。

李叔同的长子早夭。母亲去世后，他扶柩北上，途中次子李准因体质偏弱，耐不住长途的海行奔波，染上了严重的哮喘，后竟终生未愈。

李叔同偏执于艺术，这首先归功于他富足的家底。他名下有三十万资产（当时，一百元就能支撑一个留学生在日本半年的生活），留学时，他衣食无忧，不必为生计奔波，请得起女仆和私人模特，故有更多的闲情逸致，研习音乐、绘画、戏剧等。

1911年，辛亥革命爆发，一些大的钱庄票号宣布破产，李家的财产“一倒于义善源票号五十余万元，继倒于源丰润票号亦数十万元，几破产，百万家资荡然无存”。另一种说法是，李家的财产是全部投到了盐田中的，因政府突然宣布将盐田收归国家，致使李家的所有投资均化为乌有。而李叔同名下的三十万以上的财产也付之东流。

姜丹书在《弘一律师小传》写道：“上人年少翩翩，浪迹燕市，抱屈宋之才华，生叔季之时会，一腔牢骚忧愤，尽寄托于风情潇洒间，亦曾走马章台，厮磨金粉，与坤伶杨翠喜，歌郎金娃娃，名妓谢秋云辈，以艺事相往返。抑莲为君子之花，嚼然泥而不滓，盖高山流水，志在赏音而已。”

李叔同有两位妻子，发妻俞氏是奉母命迎娶，毫无感情。留学日本期间，李叔同另取日本女子为妻。李叔同在杭州、南京等地任教，并没有与任何一位妻子同住。

李叔同是才气横溢的艺术家，他曾被誉为“二十文章惊海内”的大师，在诗、词、书画、篆刻、音乐、戏剧、文学等多个领域都成绩斐然，开中华灿烂艺术文化之先河。

【皈依】

李叔同自小体弱多病，自认不能长寿，他曾在《题陈师曾画“荷花小幅”》中透露出出家的念头：“一花一叶，孤芳致洁。昏波不染，成就慧业。”

李叔同20岁时患上了神经衰弱症，此后愈加严重。到南京高师兼职后，他在杭州、上海与南京三地之间奔波，身心俱疲。有人为他占卜，说他丙辰之年（1916年）当有大厄。因几年来身体状况每况愈下，他愈加相信此预言。l916年初，他为此刻了一方印：“丙辰息翁归寂之年”。

在浙一师执教的后二三年里，李叔同开始信奉道教，案头常放着道藏，变得深居简出，关起房门来研究道学。他的“生活日渐收敛起来，仿佛一个人就要动身赴远方时的模样”。

一次，学校里有一位名人前来演讲，李叔同与夏丏尊却躲到湖心亭去喝茶。夏说：“像我们这种人出家做和尚倒是很好的！”这句话极大地触动了李叔同。

夏丏尊曾向李叔同介绍一篇有关断食的文章，文中说断食是身心“更新”的修养方法。1916年冬，时在南京高等师范任教的李叔同，利用寒假到杭州大慈山虎跑寺，断食二十日。断食后，他有脱胎换骨之感，于是自号“李婴”（注：取自老子“能婴儿乎”语）。