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印象最深刻的是刚开始介绍杰伦跟Jolin认识时，Jolin很大方地问杰伦有没有电话，因为那时还住在公司的杰伦没有手机，马上答‘我没有电话！’便就害羞地走开了。”

在周杰伦因此遭遇炮轰时，吴宗宪又替爱徒说话：“很多人谈恋爱从情侣变成朋友可能是一年，也可能是十年，年轻人谈恋爱一阵子，可能双方面的问题都有，也可能过了新鲜感，外力一下子介入，就变成朋友了。”

周杰伦虽然一直渴望交到一位真实的女朋友，但毕竟他是个公众人物，动见观瞻，还是有很多的不便。一般来看，媒体会派给他一些机会，大致以蔡依林、徐若萱、温岚、孙燕姿等四人被说的最多。

这四人中，温岚的年龄始终没有对外公布过（只知是7月16日生），徐若萱（1975年3月19日生）与孙燕姿（1978年7月23日生）的年龄，都比周杰伦（1979年1月18日生）大，只有蔡依林（1980年9月15日生）是年龄比较适宜的一位。

蔡依林是在1999年10月以“少男杀手”的封号出道的，2001年1月，在吴宗宪极力撮合下，周杰伦和蔡依林结缘，同年2月，在蔡依林的演唱会上，邀请周杰伦担任嘉宾，为了和蔡依林练习演唱会当天将合作的歌曲，周杰伦还特地中断海外宣传，从新加坡赶回台湾，练完后隔天马上飞往香港宣传，等到演唱会当天再专程飞回台湾。

周杰伦前往香港宣传的第四天，突然出现胃痛、食欲不振的状况，可是一整天最挂心的，却是蔡依林在演唱会上的表现。那时，正在为演唱会彩排的蔡依林，听周杰伦身体不适，她跟周杰伦说：“你不要紧张，要不然我会更紧张。”

同年7月，蔡依林在南港办演唱会，周杰伦虽然忙于录制新专辑去不了，但他还是录了一段影片，清唱蔡依林新专辑的歌曲《你怎么连话都说不清楚》，并和艺人罗志祥演了一段戏，说出心中对蔡依林的感觉。

9月，蔡依林爆发合约纠纷，周杰伦主动招手请她到阿尔发发展，和他成为同门。

11月，周杰伦在桃园巨蛋首度开唱，蔡依林现身，进入摇滚贵宾区，在第一排欣赏演出。

迫于媒体的狂轰滥炸，2001年1月，两人异口同声表示已很少联络了。

2002年7月，蔡依林文字写真书推出，随书推出一首处女作《骑士精神》歌词，把多年来在歌坛上的心情都化成文字。周杰伦特地为她复出歌坛的此一作品写曲，抽空进录音室为这首歌合声，并担任她的制作人。

后来周杰伦在西门町举办专辑预购会时，他和蔡依林之间的感情成了大家关注的话题。周杰伦郑重澄清，蔡依林和他不是男女朋友，不过以后发展会如何，无法预测。

那时他说，蔡依林是率真的人，台上台下一个样，个性就像是“女的刘田井宏”，很真诚，但他们两人只是好朋友。

对于杂志报道蔡依林被媒体拍到时低下头，周杰伦为逃避临检撞断护栏等，周杰伦则解释说，蔡依林到录音室录音录到半夜，送她回家是很自然的事，而且如果是他被拍到，第一个反应也会是低下头。他还说，看到狗仔队跟拍，原本他也很想低下头，但是后来觉得心有不甘，就想开车甩掉他们，结果不小心撞到护栏。

宝贝女儿与周杰伦的绯闻成为话题，蔡妈妈表示私下并未见过周杰伦。不过对于漂亮女儿交友的对象，蔡妈妈说：“只要她们喜欢就好，我从她们国中时就鼓励她们要出去交朋友，有时候我还会很奇怪怎么都没有男生打电话来！”

有妈妈在身边，蔡依林对情事说得含蓄，但在三立“封面人物”节目现场，主持人张清芳面对她劈头就对狗仔队偷拍事件开问：“那晚和周杰伦在车子里一个多小时里，聊了些什么？”蔡依林说：“我请他做音乐，那天他拿DEMO带来给我，就是在谈音乐的事情。”

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红颜知己蔡依林（2）

自从连续两届金曲奖获奖以后，周杰伦的地位如日中天，忙着接广告、制作新专辑，蔡依林自然也是媒体关心的话题。大家问他与蔡依林合作的情形，周杰伦说，他对蔡依林会特别严格，但她实在是很乖又很听话。

当时，周杰伦仍否认两人交往的绯闻，还特地自曝过去的恋曲，他出第一张专辑时，曾谈了一段小恋爱，不过当时没有人问起，等大家开始关心时，两人已经分手了，周杰伦得意地说：“你看，我也没有骗大家呀。”

他也很想谈恋爱，有个人在身旁陪伴，对自